LJ322

Если я правильно вас понял, то вам нужно настроить chunks для двух разных instance. Например:

new HtmlWebpackPlugin({
          template: __dirname + "/pages/main/main.html",
          chunks: ['main'],
          filename: './main.html',
          inject: 'body'
      }),
new HtmlWebpackPlugin({
          template: __dirname + "/pages/catalog/catalog.html",
          chunks: ['catalog'],
          filename: './catalog.html',
          inject: 'body'
      })