Kroz

На мой взгляд здесь происходит смешение ресурсов. Вы хотите атомарно взаимодействовать сразу с несколькими ресурсами, что HTTP не позволяет сделать.

Я бы подумал, зачем Вам вообще нужны комментарии в данном случае? Для описания изменения?

У нас похожая задача решалась бы через версионирование объекта заказа + поле с комментарием последнего изменения в нём. То есть ресурс - это заказ вместе с описанием последнего изменения. Это похоже на внесение изменений на Вики страницу во многих движках, там можно ввести описание того, что было изменено и почему.

Мы используем Quartz.Net, он нас полностью устраивает, работает надёжно. Там есть retry, если что-то отвалилось, для реализации задачи достаточно отнаследоваться от одного класса. Quartz запускается как windows сервис, что достаточно надёжно.

IIS я бы не рекомендовал - все функции по собственно планировке периодических запусков нужно делать вручную.