Через rdp если рутокен установлен в сервер работать не будет, есть костыли, но это костыли. Через RDP токен пробрасывается ТОЛЬКО если подключён к машине с которой подключаются, про автоматизацию не слышал, токены ЭЦП 2.0 и 3.0 настраивал руками, дополнительно к сертам фнс прописывая сертификаты vpn.