Для саморазвития? Учите все что нравится. Любые знаний это не только информация, но еще и идеи, мысли, концепции и др. ваших предшественников.
Для работы? Какую работу хотите - такой стек технологий и выбирайте. Сравните вакансии и выберите тот набор, что вам по душе. Слишком много незнакомого? Попробуйте всего по немного и вы сами поймете к чему у вас душа лежит.
Фриланс? Еще проще. Берите Java или C# для программ настольных компьютеров или приложений под Android и Windows Phone. Эти языки и технологии похожи. Если хотите веб, то тут немного по другому. Если цель - заработать денег - то начните с PHP и быстрее придете к конверсии ваших усилий в деньги. Если хотите саморазвитие + фриланс. Можете писать на PHP и не стеснятся этого, но параллельно учите еще один язык. Можно Python / Ruby или те же C++ / Java.
Работа над какой-то задачей? Выберите тот язык, который больше подойдет.
Преимущества, которые выделил я для C++:
1. ООП вместе с преимуществами Си;
2. Компиляторы под все платформы;
3. Скорость.
Преимущества, которые выделил я для Java:
1. Кроссплатформенность;
2. Удобство;
3. Схожесть на C# (точнее наоборот, много пишу на C#);
Из последнего. Под Windows написал программу под Mac не имея оного. Поправил пару строчек и все работает.
