Ingtar

Из описания ничего не понятно, что стоит на серверах, есть ли у вас доступ админский на них или нет.
Web порт блокируется фаерволлом + настроена аутентификация пользователей.

Попробуй посмотреть в сторону отключения UAC

munin или скриптами запускать проверку и отправлять ответ (для одного сервера)
Зббикс это реально пушка :)

VirtualBox вам в помощь и в ней всем машинкам указывать частную внутреннюю сеть. Они будут видеть только друг друга. А на сервер можно две сетевухи (одна на волю, вторая во внутрь)
Вообще установка домена это как велосипед) Никогда не разучишься: Далее, далее, далее, далее, готово) Если не требуется «серьезное разграничение прав»

сам я не пробывал пока (только установил 2012), но вот в теме не взлетело — social.technet.microsoft.com/Forums/en/winserverMigration/thread/6f9010f4-084d-41ca-b8ff-f0919c488cb5
И в списке требований тут — technet.microsoft.com/en-us/library/active-directory-migration-tool-versions-and-supported-environments(v=ws.10).aspx в платформе указан именно 2008р2