Переводите сеть и маску в двоичный формат и смотрите.
Из вашего примера:
Network: 192.168.0.0/16 11000000.10101000.00000000.00000000
Netmask: 255.255.0.0 11111111.11111111.00000000.00000000
Network: 192.168.1.0/30 11000000.10101000.00000001.00000000
Netmask: 255.255.255.252 11111111.11111111.11111111.11111100
Соответственно да 192.168.1.0/30 входит в 192.168.0.0/16, а 192.169.0.0/30 не входит:
Network: 192.169.0.0/16 11000000.10101001.00000000.00000000
Netmask: 255.255.0.0 11111111.11111111.00000000.00000000
