ISE73

Если я правильно понял задачу:

function disableAllTheseDays(date) {
    var d = date.getDate();
            return [d < 5];
}

Код выполняеся последовательно. И конечно он не ждет когда там загрузится картинка.
Поправить так:
1) Современный способ: asyc/await
2) Дедовский способ: SetInterval - в функции проверяем proxy, если true - сбрасываем SetInteval и делаем что там хотелось сделать с картинкой.

Используй силу, джедай:
https://api.jquery.com/addclass/

// начать повторы с интервалом 2 сек
var timerId = setInterval(function() {
alert( "тик" );
}, 2000);

// Ставьте нужный интервал и внутри функции меняйте переменные
// Не забудьте по окончании работы программы сделать clearInterval
//Подробнее здесь: https://learn.javascript.ru/settimeout-setinterval