Павел Грудинкин

Без дополнительной таблицы обойтись может быть и можно, но решение будет слишком сложным. Поэтому нужно сделать таблицу post_attachments, в миграции связать с постами и естественно нужно поле image, должно получиться что-то вроде:

Сlass CreatePostAttachment < ActiveRecord::Migration
  def change
    create_table :post_attachments do |t|
      t.references :post, index: true
      t.string :image
      t.timestamps null: false
    end
    add_foreign_key :post_attachments, :posts
  end
end

Раз уж вы пользуетесь чистым html, то вьюха должна получиться примерно такой, могу ошибиться, привык к haml:

<label for="post_image">Выберите одну  или несколько фотографий</label>
<div class="field">
<input multiple="multiple" name="post_attachments[image][]" type="file" id="post_attachments_image">
</div>

Контроллер:

if @post.save
  unless params[:post_attachments].blank?
          params[:post_attachments]['image'].each do |a|
            @post.post_attachments.create!(:image => a)
          end
  redirect :"/"
  ....

@post.image = params[:image] и соответствующее поле соответственно нужно убрать из постов.

В моделях:

class PostAttachment < ActiveRecord::Base
  mount_uploader :image, ImagesUploader
  belongs_to :post
end

class Post < ActiveRecord::Base
  has_many :post_attachments, :dependent => :destroy
end

не знаю синатру, но что вижу у вас

class Post < ActiveRecord::Base
  mount_uploader :image, 
end

что вижу в документации к CarrierWave:

class User < ActiveRecord::Base
  mount_uploader :avatar, AvatarUploader
end

после "@post = Post.new(params[:post])" попробуем добавить "@post.image = params[:image]"