Для таких целей я пользуюсь
этим сервисом
Не совсем то что вы описали, но очень удобно позволяет выделить область на мониторе для скрина и сразу загружает картинку на сайт сервиса открывая в браузере вкладку со ссылкой на скрин, которую можно уже отправить кому надо.
