Зависит от того, как его принимает сервер. Можешь передать внутри MultipartFormDataStream, а можешь в base64 формате в том же MultipartFormDataStream.
И рекомендую использовать не Indy, а Sytem.Net.HttpClient.
А в Indy передача файла происходит так:
MultipartFormDataStream.AddFile('file', 'C:\test.rar', 'application/octet-stream');
или
MultipartFormDataStream.AddFile('file', 'test.jpg', 'application/octet-stream', image_ms);