Илья

Если кратко по сути: {255} означает, что должно быть строго 255 символов, не меньше и не больше. Т.е. валидные у вас имена только длиной 256 символов (включая первую заглавную). Поменяйте на {1,255} и всё будет хорошо.
Но, вдадимся в детали:

1. Почему 255? Если вы хотите, чтобы запись не превышала размер поля в базе (допустим, это SQL char с лимитом 255), то тут облом - у вас выходит 256 символов с первым обязательным, ставьте лимит {1,254}. Либо замените на обычный +, думаю фреймворк должен где-то сам проверять вхождение в поле, либо просто база обрежет имя шутника.
   
2. Есть имена составные, из двух и более слов через пробел, причём не обязательно все части пишутся с большой буквы.
   
3. У имён латинских, особенно если ресурс будем международный, часто встречаются диакритические знаки, которые не будут срабатывать с вашей регуляркой. Один из способов их проверки: \p{L}
   

Я бы сделал из всего этого такой вывод: разрешите дополнительно диакритические знаки, разрешите любой регистр и пробелы. Дайте возможность людям написать своё имя так, как им нужно.

удалить все знаки кроме пяти последних, чтобы получилось "930-1"

Решение: [a-zA-Z0-9-]{5}$
Рабочий пример: regexr.com/3spqe.
Находим перед концом строки 5 символов, можете добавить нужные символы.

удалить все знаки кроме пяти последних после последнего дефиса "38930"

Решение #1: (?<last>[a-zA-Z0-9-]{5})-(.*?)$
Рабочий пример: regexr.com/3spqb. Наведите на найденный фрагмент, чтобы увидеть содержимое первой группы.
Находим тире перед концом строки и забираем 5 символов до. Они в группе #1 или по имени "last".
Решение #2: [^]{5}(?=-(.*?)$)
Рабочий пример: regexr.com/3spsa
Тут использована опережающая проверка.

this.value.match(/[^0-9:]/g)

Тестировать лучше тут: regexstorm.net/tester, у вас же C#?
Для решения нужно просто найти стыки вида "не цифра-цифра", регулярка простейшая:
([\D])([\d])
Затем делаем замену на:
$1 $2
И получаем искомый пробел.

По теме: www.cyberforum.ru/php-regex/thread223472.html
В вашем случае так:

preg_match("/^[а-яА-Яa-zA-Z0-9- *]+$/u", $input_line, $output_array);

Или так:

preg_match("/^[\w0-9- *]+$/u", $input_line, $output_array);

А можно так:

preg_match("/^[а-яa-z0-9- *]+$/ui", $input_line, $output_array);