Flying

Собственно ответ "никак" и он обусловлен не особенностями или ограничениями CSS, а вашей формулировкой задачи. Фактически вы хотите чтобы картинка (имеющая определённые пропорции) помещалась полностью и без полей в блок с неопредлёнными пропорциями. Это, очевидно, возможно только в случае если пропорции картинки и блока совпадают что противоречит условиям вашей задачи.

В целом сейчас есть два основных источника данных по этой теме:

• MDN CSS Reference - поддерживается сообществом Mozilla, но благодаря прошлогоднему соглашению сейчас существенный вклад вносят также Google, Microsoft, Samsung и W3C. Исходные данные по поддержке берутся из этого репозитория на GitHub, там в разделе css/properties можно найти всю интересующую вас информацию в JSON.
  
• caniuse.com - поддерживается коммьюнити, опирается на данные из этого репозитория на GitHub. Акцентируется не столько на конкретных на CSS свойствах сколько на технологиях.
  

autoprefixer в своей работе использует базу caniuse.com и с практической точки зрения, конечно, сейчас лучше использовать его.

Делал как раз такое когда верстал для LDZ, так что можно подглядеть реализацию у них на сайте (самое верхнее меню). В целом думаю что можно обойтись и без JavaScript, просто такой задачи в том проекте не стояло. Сама идея тривиальная:

Есть две копии меню: одна для горизонтального меню другая - для вертикального. Для горизонтального меню используется flexbox с flex-wrap и ограничение высоты в 1 строку с overflow: hidden. Для вертикального - обычный список. Основная задача - при клике на триггер показа вертикального меню взять все пункты меню из горизонтального варианта и либо скопировать их в вертикальное либо перенастроить видимость пунктов вертикального меню в зависимости того "завёрнуты" ли соответствующие пункты горизонтального меню в дополнительные строки.

Я у себя сделал вот так: на событие timeupdate повесил обработчик который при наступлении события (и в случае если плеер играет) перезапускает отложенный вызов функции (через clearTimeout / setTimeout) в которой я запускаю отображение индикатора загрузки данных.

На мой взгляд работает как и должно.