Flexz

С LPT сложно. Дело в том, что в последних виндах (хотя какой там «в последних», это уже с w2k) к LPT порту, как к устройству, доступ можно получить только из драйвера. Либо с помощью «читерства» — примеры со всякими giveio.dll вы, наверное, уже встречали.

С COM возможно будет легче. Первое что приходит в голову — комп с двумя COM-портами (USB-COM или PCI-COM их сейчас не проблема добыть), порты соединяем кроссом, возможно, хватит TX-RX. Один порт открывает ваша программа-эмулятор, другой порт — печатающее ископаемое.

Один класс — один файл, а в классе можно разместить и enum и другой класс. На мой взгляд повышает структурированность кода.
Любое правило возводимое в абсолют может приносить больше вреда, чем пользы.