Михаил Алексеев

Почитайте algolist.manual.ru/web/servers.php

Установка для Image browse https://github.com/spantaleev/ckeditor-imagebrowser
Обычно с плагином идет описание по установке.

Разберитесь как считаются посещения, а потом у вас уже не возникнет вопросов, с помощью чего можно такой функционал сделать.
club.shelek.ru/viewart.php?id=69 - прочитайте

monmohan.github.io/dsjslib/BTree.js.html

Можно, грубо говоря, вписывать эти объекты в квадрат (куб) и таким образом размещать, проверять пересечения таких объектов просто.

На сколько я знаю, так сделать не получится, поскольку из iframe нет доступа к основной странице посредством JS.

Подобное делал с помощью фреймворка Ruby On Rails, получилось очень быстро)
Ставите rails 4.0 с помощью rvm (https://rvm.io/), дальше создаете базовое приложение (rusrails.ru/getting-started-with-rails), создаете один контроллер, одну модель, один mailer (rusrails.ru/action-mailer-basics) для отправки писем и все.