Не совсем понял условия задачи.
Вопросы:
1) What is Операционная система на которой будете отлаживаться?
2) What is Целевая система, которую будете отлаживать?
В любом случае рекомендую заглянуть в знаменитую статью:
silverstr.ufies.org/lotr0/windbg-vmware.html
Может она натолкнет на нужные мысли ?!