EmelyanovKonstantin

На Mapbox можно сделать.

Leaflet, MapBox, OpenLayers - библиотеки с наиболее широкими возможностями для картографии (OpenSource).
Yandex maps, Google maps - библиотека + привязанный поставщик карт. Возможности самих библиотек меньше.
API ключ требует не библиотека, а поставщик данных, к которому библиотека обращается.
Оффлайн можно сделать на основе всех из перечисленных + существуют другие не популярные проекты для мобильных карт. Выбор лучше делать в зависимости от функциональных требований.
Да, в большинстве случаев, при работе с оффлайн и ОСМ нужно иметь свой сервер.

Рассматриваю в данный момент Open Street Maps как предподчтительный вариант, но очень не уверен в своём выборе (пишут, что сложно в нём разобраться).

Если использовать Open Street Map как подложку с openstreetmap.org, то всё очень просто. Подключил и работает. При малых нагрузках.
Если использовать OSM как БД, чем она и является, то да - придётся разбираться и понимать какие задачи вы хотите решить с помощью неё.
Если говорить о проекте в целом, стоит сперва разобраться с данными. Понять, что вы хотите получить и откуда это брать.
Тот функционал, который вы описали можно сделать на различных гис-технологиях как с использованием сторонних сервисов так и полностью автономные решения.

Поднимать собственный сервер внутри локальной сети, основанный на растровых или векторных данных( это решается уже исходя из задачи и территории).
На fronte подключаться к этому серверу по API.

Существуют ли какие-нибудь инструменты для быстрой работы с Google картами, что бы не вникать в API Google Maps?

Ещё проще не существует.

Подключиться к ArcGis серверу кадастровой карты.
Забирать от него по API данные.
Отображать их на карте встроенной в сайт.

где можно скачать такую базу?

В открытом доступе, скорее всего, не найдёте. Это очень специфично. Можно попробовать договориться с каким-нибудь институтом или организацией.

PHP или JavaScript / jQuery

Это уже вопрос технологии, и его лучше решать после получения данных, в зависимости от их формата и объёма.

Стоит ли использовать Google maps или же есть более достойные варианты?

Есть. MapBox например. И бесплатных лимитов хватит для диплома.

Организовать БД для хранения пользовательских точек и атрибутов.

Если это неизменяемый маршрут. К примеру, как пройти от метро до офиса компании, тогда опишите его в GeoJson:

{
           "type": "Feature",
           "geometry": {
               "type": "LineString",
               "coordinates": [
                   [102.0, 0.0],
                   [103.0, 1.0],
                   [104.0, 0.0],
                   [105.0, 1.0]
               ]
           },
           "properties": {
               "prop0": "value0",
               "prop1": 0.0
           }
       }

Такой GeoJson можно отрисовать на frontend с помощью какой-либо библиотеки картографии, на ваш выбор. Кроме яндекса, вроде у них с добавлением слоя GeoJson проблемы.

Если маршрут не статический и строится по двум пользовательским точкам, то нужно строить графы маршрутов, рассчитывать кратчайшее расстояние. В этом случае код вам тут никто писать не будет.

Немного не понял, что значит не накладывались?
Вы хотите интерактивную карту, чтобы имеющиеся у вас данные дорог отображались во всех масштабах без упрощения/ слияния?
Если так, это делается средствами картографии. Настройками генерализации. Сделать стиль поможет картограф. Как средство автоматической визуализации для web посмотрите ArcGis Server.