Рассматриваю в данный момент Open Street Maps как предподчтительный вариант, но очень не уверен в своём выборе (пишут, что сложно в нём разобраться).
Если использовать Open Street Map как подложку с openstreetmap.org, то всё очень просто. Подключил и работает. При малых нагрузках.
Если использовать OSM как БД, чем она и является, то да - придётся разбираться и понимать какие задачи вы хотите решить с помощью неё.
Если говорить о проекте в целом, стоит сперва разобраться с данными. Понять, что вы хотите получить и откуда это брать.
Тот функционал, который вы описали можно сделать на различных гис-технологиях как с использованием сторонних сервисов так и полностью автономные решения.