Здравствуйте. Вы можете при инициализации DateEntry указать параметр textvariable, и добавить обработчик для события изменения этой переменной. Затем в обработчике через
метод set_date менять дату.
from tkinter import *
from tkcalendar import DateEntry
root = Tk()
def handler(*args):
# set data in datetime.date format
variable = StringVar()
entry_1 = DateEntry(root, date_pattern='dd/mm/YYYY', textvariable = variable)
entry_2 = DateEntry(root, date_pattern='dd/mm/YYYY')
variable.trace_add("write", handler)
entry_1.pack()
entry_2.pack()
root.mainloop()
