Я очень отдаленно знаком с Питоном, но изходя из симптомов проблемы, я считаю, что Питон просто буферизирует вывод. И эту буферизацию можно попробовать отключить:
Вот обсуждение по теме на стековерфлоу:
Python output buffering
Присмотритесь также к дополнительным настройкам запуска консольного процесса из C#:
How to parse command line output from c# ?? 
