Сергей Кузнецов

Конечно нужно в разных файлах: кастомный-regular, кастомный-bold и кастомный-light. А потом чтобы получить всю обойму (OTF, WOFF и т.д.) попробуйте загрузить ваш шрифт в конверторы:
Fontsquirrel
Font2web
Everything Fonts
Online font converter
FreeFontConverterFont2web
Должно получиться...)

Рекомендую шрифт Roboto. У него есть варианты: Regular, Bold и т.д.
Шрифт хорошо смотрится как на мелких текстах, так и в заголовках.