node-webkit не поддерживает IndexedDB? Обычный Хром поддерживает. Если поддерживает, то вопрос к необходимым объемам БД.
Хотя про node.js не понял. Пользователь должен будет поставить и приложение на базе node-webkit и node.js? тогда уж заодно и mongoDB, или что-то наподобие, поставьте. NodeJS отлично с ним дружит.
Скорее всего никак. IFrame - это абсолютно другой DOM. Судя по описанию вы пытаетесь элемент из его DOM перетащить в другой DOM. В случае DnD API, скорее всего, стоит ограничение на уровне спецификации. До появления DnD API это делалось добавлением элементу абсолютного позиционирования и смену ему координат. В такой реализации элемент не может выйти за пределы своего body. Если очень хочется, вы можете ловить момент когда приблизились к краю, скрывать оригинальный элемент во фрейме и создавать его копию вне фрейма. Но я бы на вашем месте сначала задумался действительно ли это все нужно.