Как у меня получилось решить свой вопрос:
создаем упорядоченный список из кортежей,
где каждый кортеж будет состоять из:
числа - количество слов в ключе
строки - ключ, который мы ищем в сообщении пользователя
строки - значение, на которое мы меняем ключ
Далее парсим словарь в созданную структуру, затем сортируем:
values_list_sorted = sorted(values_list, key=lambda x: x[0], reverse=True)
Конечно, вариант, предложенный
longclaps намного более изящный :)