Beverli

Сеть 172. это видимо сеть из настроек NAT самой vmware (меню вкладка Edit - Virtual Network Editor, но лезть туда пока не советую.)
Вы не можете подключится к 172.21.90.90 , потому что за NAT из вне нельзя подключится без проброса портов.
Сейчас на виртуальной машине у вас два интерфейса и два ip, один из сети nat другой из бридж, вы просто подключаетесь не к тому интерфейсу.
Удалите адаптер NAT из настроек виртуальной машины, что бы не путаться в интерфейсах и всё.

169 это сеть apipa, то есть получается dhcp не два, а его вообще нет, на отсутствие dhcp так же указывает длительное получение адресов, наверняка эти клиенты находятся за какими то сетевыми устройствами от dhcp.
Попробовать увеличить срок аренды адресов.
Возможно DHCP не проверяет arp перед init-boot, можно попробовать пока отключить init-reboot.
Убрать статические адреса.