Разобрался сам. Tails не позволяет на выходе из Тора пропускать трафик через прокси, но есть способ, который позволяет установить мозиллу и при ее запуске пропускать сначала весь ее трафик через тор, а потом через прокси, что является фактически единственным адекватным, но не столь безопасным решением
