AxeRicin

Фуф.. Сейчас столкнулся с такой же проблемой. В моём случае помогла установка watchOption в module.exports:

module.exports = {
  //...
  watchOptions: {
    poll: true,
  },
};

Таким образом мы просим webpack осматривать наши файлы на изменения раз в 5007 ms.
А devServer оказался не причём.

Ну и ссылка на документацию с подробностями: https://webpack.js.org/configuration/watch/