Краткий ответ вам уже дали. Если чуть подробнее:
> 2) Если всё таки писать android приложение, какие основные проблемы могут возникнуть?
Проблем нет, просто нужно писать сервис с подпиской на системные события таймер/изменение координат…
>3) Поделитесь советом, полезной ссылкой на статью, на книгу
По сути ключевые моменты Service, Location, HTTP
developer.android.com/reference/android/app/Service.html
developer.android.com/reference/android/location/LocationListener.html
developer.android.com/reference/org/apache/http/HttpConnection.html
4) Может стоит подготовить ТЗ и отдать разработу мобильной части на сторону?
Если надумаете обращайтесь
pnn.com.ua