Если есть необходимость открыть все окна из последнего сеанса, Вы можете сделать это принудительно:
"История" → "Снова открыть все онка из последнего сеанса".
UPDATE:
В Йосемити теперь можно по умолчанию сделать так, чтобы Safari открывал последние открытые вкладки.
