Мы готовили для этой демки специальный файл со стилями для обводок. Где-то обводки делали тенями, где-то аутлайнами.
Подписи блоков добавляли псевдоэлементами. Причём использовали CSS-функцию attr:
::before {
content: attr(title);
}
Но для каких-то блоков подписи переопределяли.
И если вкратце ответить на вопрос, как сделать такие обводки автоматом. То никак.
