Сергей Н

Проверьте shell пользователя. Существует ли, запускается ли, верно ли задан.

transparent-режим не включён при установке squid при сборке из пакета. Можно пересобрать из портов, включив опцию, но я советую сначала разобраться с ответом и понять, чем отличается intercept от transparent.