Буквально на днях задумался над похожим вопросом. Для себя определил следующий список:
1. Win server (с основ и всё глубже в дебри)
2. Основы сетей + Курсы от CISCO + сетевая безопасность
3. Подтянуть английский
4. Линуксовые серверы.
Пока, что смотрю курсы от "специалист", возможно вам они тоже пригодятся.