Лень пробовать, попробуйте livequery (работает при клонировании — добавляет драггабл) Т.к. при клонировании тоже создается элемент динамически и работает, возможно сработает и в вашем случае.
$(".drag")
.livequery(function(){
$(this)
.draggable({
helper: 'clone',
opacity: 0.7,
revert: 'invalid'
});
});
примеры:
bit.ly/azEmUP