Вроде Transfer-encoding: chuncked и setContentLength() не должны быть вместе, т.е. если второе есть, то подразумевается, что это не chuncked.
Тогда, соответственно вы посылаете какой-то буфер в outputStream и делаете flush. Можно еще еще rest.setBufferSize() для определения размера chunk'а.