Иван Игнатьев

В общем решил это таким образом:
Читаем каждый css-файл, регуляркой @([\.*\/\w+\/]*[\-\w]+\.(?>jpg|gif|png|svg|css|jpeg|woff|eot|ttf))@ (не очень-то ими владею, так что есть в ней проблемы) находим все ссылки на файлы. Для каждого совпадения делаем какие-то правки (для случаев типа ./filename.svg), конкатенируем эту ссылку с путём до css-файла в котором была ссылка и заменяем ей оригинал. После чего просто пишем всё в один большой файл (можно ещё минифицировать и всякое такое).

private static function fixPathes($css_file_name, $file_string) {
    $path = dirname($css_file_name) . '/';
    $mathes = [];
    preg_match_all('@([\.*\/\w+\/]*[\-\w]+\.(?>jpg|gif|png|svg|css|jpeg|woff|eot|ttf))@iS', $file_string, $mathes);
    $fixed = [];
    foreach($mathes[0] as $original_file_name) {

        if(isset($fixed[$original_file_name]))
            continue;

        if(strpos($original_file_name, './') === 0) {
            $file_name = str_replace('./', '', $original_file_name);
        } else {
            $file_name = $original_file_name;
        }

        $file_string = str_replace($original_file_name, '/'.$path.$file_name, $file_string);

        $fixed[$original_file_name] = true;
    }

    return $file_string;
}