Какими способами можно реализовать подписку через ключ активации? Нужно, чтобы программа запрашивала сам ключ через месяц, например. И как научить её проверять подлинность ключа( умела узнавать свои ключи)
Питон? Хм, никак. Пользователь залезет в код и отключит проверку ключа.
Спасет только клиент-сервер, когда часть логики исполняется на сервере и без оплаченной учетной записи клиентская часть будет бесполезна.