1. По поводу разделения на файлы - можно делить дизайн на отдельаные блоки, например в рамках методологии
BEM, а эти файлы на этапе сборки собирать в один.
2. Если у нас есть разделение на блоки и соотвественно на файлы по BEM - можно писать media query для отдельного блока в его же файле.
p.s. А кто сейчас вообще советует писать всё в одном файле? Быстрее всего имелось в виду что в среднем проекту желательно подключать стили одиним файлом, но разрабатывать всё в одном - не.