В Google Sheets есть пару киллер-фич, а именно
FILTER() и
QUERY()
Вам подойдёт первое (вводить в Лист2 B1, распространить вниз):
=СУММ( FILTER(Лист1!B:B;Лист1!A:A<=A1) )
Пояснение работы: берется
Лист1!B:B, но не все, а только те, в которых
Лист1!A:A<=A1. Что получится - суммируется.