Получается что для каждой строки берется своя максимальная высота элемента строки. Можно вручную задать высоту но контент динамический. Еще можно написать скрипт который пройдет по всем элементам и установит им определенную высоту но это костыль какой то.
<div class="parent">
<div class="child"><div style="height:50px"></div></div>
<div class="child"><div style="height:35px"></div></div>
<div class="child"><div style="height:40px"></div></div>
<div class="child"><div style="height:55px"></div></div>
<div class="child"><div style="height:80px"></div></div>
<div class="child"><div style="height:60px"></div></div>
</div>
div.parent {
display: flex;
flex-direction: row;
flex-wrap: wrap;
justify-content: center;
max-width: 800px;
}
div.child {
margin: 4px;
display: flex;
width: 250px;
background-color: grey;
}
https://codepen.io/liong2/pen/gOOeMwX