Я размещаю свои приложения на heroku, соответственно там нет возможности делать запись в файловую систему.
Интересует след. вопрос: как мне загружать изображения, напрямую во ВКонтакте?
Для работы с API использую след. гем:
https://github.com/7even/vkontakte_api
До этого работало через очень странный велосипед: загрузка идет на сервер с сайтом, изображение отправляется на ВК и потом таски чистят каждый день папку аплоада.
Так же, есть след. гем:
https://github.com/janko-m/paperclip-dropbox
Который как раз и занимается тем, что работает напрямую с дропбоксом.