Пытался без перезаписи одного и того же файла, по-разному. В итоге 2-й таск не выполняется, как будто файл не успел создаться, чтобы к нему применилось сжатие.
Оберните каждую таску в промис, который будет резолвится в .on('end') условно говоря. И дальше выстраивайте цепочку task1.then(() => task2.then() => и так далее, тогда они будут выполняться последовательно)