В общем нужно сделать уведомление пользователю: чтобы сервер раз в час, например, обращался через requests к сайту и на основе json ответа - если true - ничего не делал, если false - отправлял сообщение об ошибке.
Бот на long poling, поэтому while нет работает, т.к. бот перестаёт отвечать на другие запросы