Начать нужно с хорошего - попробовать задеплоить проект на Heroku (главное, понимать, что, например, с аплоадингом файлов будет тяжело - их там хранить нельзя, нужны сторонние сервисы). Плюс, всякие resque и т.д. что б настроить ,нужно будет узнать еще один такой замечательный инструмент как Foreman
Ну, поигрались и хватит.
Берете этот мануал -
habrahabr.ru/post/120368 и делаете простой деплой.
Капистрано 2 уже старая. Новая - 3я, с совершенно другим синтаксисом и т.д. Но нельзя сказать, что она лучше. Просто совсем другая. И ориентрована меньше на руби и рельсы, и больше для универсального деплоя, я бы сказал.
Русскоязычных статей по 3й капистране и рельсам немного -
habrahabr.ru/post/213269 но она перегружена для начала. Английских тоже не ахти.
Так же, есть такой инструмент как Mina. После капистраны надо попробовать.
И в конце прийти ко всяким ансиблам, чифам, паппетам, докку.